Holly Kennedy (Hilary Swank) é casada com Gerry (Gerard Butler), um engraçado irlandês por quem é completamente apaixonada. Quando Gerry morre, a vida de Holly também acaba. Em profunda depressão, ela descobre com surpresa que o marido deixou diversas cartas que buscam guiá-la no caminho da recuperação.
Apesar de todos os esforços, os agentes Marcus e Kevin Copeland acabaram penando na ‘cozinha’ do FBI. A mais recente investigação da dupla foi um verdadeiro fracasso e seus empregos estão por um fio. Quando um plano para seqüestrar as mimadas irmãs socialites Brittany e Tiffany Wilson é descoberto, o importante caso é entregue aos rivais de Marcus e Kevin, Vincent Gomez e Jake Harper . Para aumentar ainda mais a humilhação dos dois, Kevin e Marcus são escalados para uma ingrata e medíocre missão — escoltar as jovens mimadas vestidas de Gucci, garantindo-lhes segurança do aeroporto até o hotel nos Hamptons. Impossível até para eles fracassar numa humilhante tarefa como esta, certo? Quando o cachorro mal-acostumado de Tiffany, Baby, provoca uma confusão no trânsito, começa uma briga e as duas mulheres ficam desfiguradas — bem, se você chama lábio inchado e corte no nariz desfiguramento —, o que para essas socialites obcecadas com o visual certamente é uma grande tragédia. As herdeiras se recusam a mostrar algo menos que uma face perfeita no importante fim de semana da sociedade temendo perder a oportunidade de aparecerem na capa da elegante Revista Hamptons e passar a bola para as rivais Heather e Megan Vandergeld.
Diante da possibilidade de ficar desempregado, Kevin inventa um plano: Ele e Marcus irão se disfarçar das exigentes divas e, enquanto isso, tentar capturar os seqüestradores e, por fim, resgatar sua reputação. Com as reais garotas Wilson instaladas no luxuoso hotel New York, Marcus e Kevin assumem as identidades delas e investigam da mais inusitada maneira possível o insuspeito crème de la crème da sociedade dos Hamptons, com resultados hilários.
Um escritor com a carreira em declínio (Val Kilmer) chega numa cidade pequena para cumprir a turnê de seu livro e se vê envolvido no mistério do assassinato de uma jovem garota. Naquela noite, num sonho, uma jovem fantasma misteriosa chamada V se aproxima dele. Ele não tem certeza da ligação dela com o assassinato na cidade, mas ficou agradecido pela história que lhe foi entregue. No fim das contas, o escritor é conduzido à verdade da história e fica surpreso ao descobrir que o desfecho tem mais a ver com sua própria vida do que poderia ter imaginado.
